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谈谈苯甲酸标准物质具备哪些化学性质

点击次数：2060 更新时间2018-06-25 【关闭】

　　苯甲酸标准物质是简单的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性质，因此可发生两大类化学反应，一是苯环上的取代反应，二是羧基的反应。

　　苯甲酸标准物质所具备的化学性质：

　　羧酸衍生物的生成

　　苯甲酸可以与对应试剂反应，生成酯、酰卤、酰胺、酸酐等羧酸衍生物。

　　例如，苯甲酸与甲醇在酸的催化下，依循加成—消除机理生成苯甲酸甲酯。

　　又如，苯甲酸与苯胺在180~190℃的温度下反应，生成苯甲酰苯胺（N-苯甲酰替苯胺），该反应的产率约为84%。

　　酸性

　　苯甲酸在水中电离常数Ka= 6.4×10-5（25℃），苯甲酸的酸性稍强于环己烷甲酸，这是由于苯环上的sp2杂化碳原子电负性较大，给电子作用较弱。

　　脱羧反应

　　苯甲酸可以在加热条件下，脱去羧基并生成二氧化碳，即发生脱羧反应（属于取代反应），反应温度约为150~170℃。

　　还原反应

　　苯甲酸可以催化还原得到苯甲醇，常用的催化剂有ZrO2、CeO2、ZnO、Mo的氧化物。

　　脱羧反应

　　与金属有机化合物的反应

　　苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应，生成对应的金属有机化合物。其中，苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。

　　亲电取代反应

　　苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应，反应主要得到间位取代产物。

　　例如，苯甲酸与硝酸钠在浓硫酸的催化下，生成间硝基苯甲酸，在85℃、浓硫酸与硝酸钠质量比为5：1的条件下，产率约为81.0%。

　　亲核取代反应

　　苯甲酸还可以发生芳基亲电取代反应，反应主要得到邻对位取代产物。

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