半胱氨酸一种生物体内常见的氨基酸。为含硫(高中人教化学选修5上定义氨基酸不含硫)α-氨基酸之一,遇硝普盐(nitroprusside)呈紫色(因SH而显色),存在于许多蛋白质、谷胱甘肽中,与Ag+,Hg+,Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐(mercaptide)。即R-S-M′,R-S-M″-S-R(M′,M″各为1价、2价金属)。分子式C3H7NO2S,分子量121.16。无色晶体。溶于水、乙醇、乙酸和氨水,不溶于、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳和四氯化碳。在中性和弱碱性溶液中能被空气氧化成胱氨酸。
半胱氨酸含有巯基(-SH),而胱氨酸含有二硫键(-S-S-),二者可以相互转化。半胱氨酸在体内分解时,有以下几条途径:
①直接脱去巯基和氨基,生成丙酮酸、NH3和H2S。H2S再经氧化而生成H2SO4。
②巯基氧化成亚磺基,然后脱去氨基和亚磺基,最后生成丙酮酸和亚硫酸,后者经氧化后可变为硫酸。
③半胱氨酸的另一代谢产物是牛磺酸,它是胆汁酸的组成成分,胆汁酸盐有助于促进脂类的消化吸收。
④半胱氨酸也是合成谷氨酰胺的原料。谷胱甘肽(glutathion)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸所组成的三肽,它的生物合成不需要编码的RNA。而与一个称之为"g-谷氨酰基循环"的氨基酸转运系统相联系。
主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中,以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。